Regisseur Sam Raimi heeft onthuld dat hij oorspronkelijk niet wilde dat Stan Lee in zijn film Spider-Man uit 2002 kwam. Raimi was de regisseur achter films als Evil Dead, Oz the Great and Powerful, en alle drie de Spider-Man-films met Tobey Maguire in de hoofdrol als Peter Parker. Zijn Spider-Man-trilogie liep van 2002 tot 2007, waarbij alle drie de films ongelooflijk winstgevend waren voor Sony Pictures. Raimi was zelfs van plan een Spider-Man 4, voordat het project uiteindelijk werd geannuleerd.
Lee was niet alleen een stripboeklegende, maar verscheen ook memorabel in een aantal cameorollen voor superheldenfilms. Voor Lee's dood verscheen hij in tientallen projecten, te beginnen met de tv-film The Trial of the Incredible Hulk in 1989. Lee zou verder verschijnen in de X-Men-films, en ook het Marvel Cinematic Universe, eens die franchise begon in 2008. Hij was ook niet bang om te verschijnen in films met DC-personages, omdat Lee een cameo had in Teen Titans Go! Naar de film dit jaar. Hoewel mensen vaak genoten van Lee's kleine cameeën in stripboekfilms, was één regisseur aanvankelijk niet enthousiast over het idee dat Lee in zijn film zou verschijnen.
Terwijl hij met THR sprak, bekende Raimi dat hij oorspronkelijk niet wilde dat Lee in Spider-Man zou verschijnen. De directeur legde uit dat toen hij de baan voor Spider-Man kreeg in 1999, Marvel-hoofd Avi Arad hem vertelde dat Lee moest verschijnen. Raimi antwoordde: "Nee. Ik ken Stan en hij kan niet handelen". Hij vergeleek het zelfs met een schrijver die gedwongen werd Shakespeare in Macbeth te stoppen. Hoewel Raimi aanvankelijk niet dol was om Lee in de film te schrijven, bekende hij. "Nu is het een van mijn favoriete delen in de film".
Lee verscheen in de eerste Spider-Man door een klein kind uit de weg te halen van vallende puin en redde opnieuw een vrouw van vallende stenen in Spider-Man 2. Terwijl Lee twee ongelooflijk snelle cameeën had in Spider-Man en Spider-Man 2, had hij een beetje een langere scène in Spider-Man 3 als hij met Peter Parker praat en de gedenkwaardige regels zegt: "Weet je, ik denk dat één persoon het verschil kan maken. Nuff zei". Hoewel fans misschien teleurgesteld zijn dat ze Lee niet veel langer in de films zien, heeft Lee onderweg nog twee bevestigde cameeën in de MCU, voor de films Captain Marvel en Avengers 4.
Zelfs als Lee vóór Spider-Man niet in heel veel stripfilms verscheen, is het verrassend dat Raimi zelfs zou aarzelen om een komische legende in zijn film te plaatsen. Lee staat misschien niet bekend om zijn ongelooflijke acteervaardigheden, maar zijn verschijningen in superheldenfilms zijn sindsdien zowel een veel voorkomende praktijk als een langverwacht onderdeel van de film geworden. Beginnend in Guardians of the Galaxy Vol. 2, Lee is beschouwd als een informant voor het buitenaardse ras genaamd de Watchers. Dit leek al zijn cameo's aan elkaar te binden als dezelfde persoon. Nu Lee is overleden, is het veilig om te zeggen dat hij zijn missie voor de Watchers met succes heeft voltooid en kan hij gerust zijn wetende dat hij het Marvel-universum goed diende.
