Sam Winchester van Supernatural (Jared Padalecki) heeft een heel ander soort levensstijl geleid dan zijn oudere broer Dean (Jensen Ackles). Zijn smaak in eten (hij is de gezonde eter), zijn zachte sympathieke kant voor slachtoffers en zelfs monsters, zijn educatieve achtergrond (hij ging naar Stanford University) en zelfs zijn liefdesleven (herinner je Jessica, Sarah of Madison?). Nu heeft Sam meestal niet veel geluk met de dames (ze sterven of het duurt niet lang), maar er zijn een paar opmerkelijke romances geweest in vergelijking met de feministische benadering van zijn broer ten opzichte van relaties. One-night stands zijn niet typisch Sam's ding (tenzij hij zielloos is). Dus, te zien zijn de beste romances van Sam Winchester, gerangschikt.
10 Velma Dinkley
In "Scoobynatural" van seizoen 13 is Sam zich totaal niet bewust van Velma's duidelijke aantrekkingskracht op hem. Ze bespreekt herhaaldelijk Sam's "brede schouders" en neemt zelfs de controle over, steelt een kus aan het einde van de aflevering en verrast Sam. Dit is zowel grappig als schattig, omdat de kans dat de twee een paar worden, hoogst onwaarschijnlijk is, maar toch een leuke gedachte. Het is ook ironisch, gezien het feit dat Dean zijn tijd heeft besteed aan het proberen samen te komen met en indruk te maken op Daphne voor de duur van de aflevering, alleen om niet succesvol te zijn en in plaats daarvan te kijken hoe Sam de gelegenheid krijgt om een geliefd stripfiguur uit de kindertijd op hem af te vallen. Het is geen perfecte wereld, geanimeerd of anderszins, maar de aantrekkingskracht die Velma op Sam heeft, maakt dat de wereld er schattig en onschuldig uitziet.
9 Ruby
De demon Ruby, voor het eerst geïntroduceerd in seizoen 3 (gespeeld door Katie Cassidy en later Genevieve Padalecki), manipuleerde Sam vanaf moment één. Ze vertelt hem eerst dat ze Dean kan helpen om uit zijn kruispunt deal te komen (niet waar), en nadat Dean is vermoord en naar de hel gaat, treedt Ruby in dienst als jachtpartner van Sam. Maar de diepten van haar verraad worden onthuld in haar plan om Sam voor te bereiden als Lucifers vat en het laatste zegel te verbreken door Lilith te doden.
Ze trainde hem om zijn krachten te gebruiken, raakte verslaafd aan demonenbloed en veroorzaakte heel wat problemen voor hem. Het speet ons niet om haar te zien gaan (we applaudisseerden toen Sam en Dean haar vermoordden). In het echte leven trouwde Jared Padalecki met Genevieve, de tweede actrice die Ruby afbeeldde, dus in dat geval was het zijn beste romance.
8 Genevieve Padalecki
Daarover gesproken, in Seizoen 6's "The French Mistake" speelden elk van de hoofdpersonages Dean, Sam en Castiel (Misha Collins) van Supernatural op hilarische wijze parodieën op hun real-life zelf wanneer Sam en Dean in een alternatieve realiteit worden geworpen waar ze zijn acteurs in een tv-programma. In deze alternatieve realiteit is Sam getrouwd met Genevieve Padalecki. Hoewel ze haar echte zelf niet precies speelt en Jared, omdat Sam geen idee heeft wie ze is, behalve Ruby, zijn hun interacties vreselijk en memorabel. Om nog maar te zwijgen over een opmerkelijke relatie (en aflevering) die we hier eenvoudig moesten vermelden.
7 Becky Rosen
Becky's (Emily Perkins) een enthousiaste bovennatuurlijke fan geobsedeerd door de boeken en dat is volledig en onherroepelijk verliefd op Sam. We ontmoeten haar een paar keer in de loop van de serie, en hoewel Sam haar overduidelijke genegenheid niet teruggeeft, tolereert hij haar. In seizoen 7 drugs Becky echter Sam en laat hem met haar trouwen, wat resulteert in een interessante en hilarische aflevering (wanneer Becky zonder het drankje komt dat Sam drugs gebruikt, bindt ze hem op hilarische wijze in bed om hem te laten blijven).
Becky is diep van binnen goed en ze lijkt echt voor Sam te zorgen, maar in tegenstelling tot Sam's andere relaties, keerde Sam haar gevoelens niet terug en werd ze gedwongen in een relatie die hij niet wilde, vandaar dat het minder een rommelige pauze was- van zijn kant. Waarschijnlijk niet het beste drankje voor romantiek.
6 Amelia Richardson
In het jaar dat Dean vast zat in het vagevuur, ging Sam een relatie aan met dierenarts Amelia (Liane Balaban). De twee woonden samen in Texas, hond en zo. Hun relatie werkte totdat Amelia's echtgenoot, waarvan men dacht dat hij dood was, onverwacht terugkeert. Sam neemt de moeilijke beslissing om haar nog een kans te geven met haar man en vertrekt, hoewel hij echt wil blijven. Gezien het feit dat dit het dichtst in de buurt kwam van zijn droom om een "appeltaart-leven" te leiden, vinden we het jammer dat het niet gelukt is. We zien veel van hun tijd doorgebracht als een paar in flashbacks, van hun eerste ontmoeting tot Sam die haar vader ontmoette. Later geeft Amelia Sam een ultimatum, en hij kiest ervoor om bij Dean te blijven, nooit wetende wat er zou kunnen zijn geweest.
5 Amy Pond
Amy is een kitsune die Sam als tiener ontmoet. Aanvankelijk onbewust dat ze een monster is, voelt Sam zich tot haar aangetrokken en de twee delen later een kus. Sam onthult dat hij een jager is, maar laat haar gaan en is haar een verschuldigd wanneer Amy haar moeder vermoordt om hem te redden. Amy smeekte Sam om met haar weg te lopen, maar Sam wilde zijn familie niet verlaten en liet de gelegenheid voorbijgaan.
De twee komen elkaar later weer tegen in seizoen 7, nu volwassenen, en wanneer Sam erachter komt waarom Amy heeft vermoord, laat hij haar weer gaan, zich herinnerend wat ze ooit voor hem deed. Dean doodt haar hoe dan ook, wat resulteert in een kloof tussen de broers die ze uiteindelijk vestigen. Toch was het potentieel voor een romance groot en brachten de twee grote offers van de ander. Het had kunnen werken.
4 Lori Sorensen
Aan het begin van het eerste seizoen ontmoeten we Lori (Jane McGregor), een jonge student die schijnbaar wordt vervloekt met de grootste pech ter wereld. Ze raakt verweven met de "Hookman" -legende, haar vriend en huisgenoot (en bijna haar vader) op brute wijze vermoord. Zij en Sam verbinden zich door hun gevoelens over hun verliezen te uiten (Sam's verlies is Jessica) en delen een kus, hoewel Sam het stopt en toegeeft dat het te vroeg voor hem is. Sam en Dean redden Lori voordat ze ook wordt gedood en zetten de legende permanent in rust. Dean biedt aan om een paar extra dagen te blijven zodat Sam bij Lori kan zijn, maar Sam weigert en ze vertrekken. In dit geval was de timing slecht, maar de twee hadden over hun verliezen kunnen hechten en iets speciaals kunnen delen, waardoor dit een van Sam's beste, hoewel onvervulde, romances is.
3 Madison
In seizoen 2 ontmoet Sam Madison (Emmanuelle Vaugier). Helaas werd ze gebeten door een weerwolf, waardoor ze er ook een kreeg. Sam en Dean testen een theorie om Madison van de vloek te ontdoen, maar tragisch genoeg werkt het niet. Sam, die verliefd is geworden op Madison (zijn eerste liefde sinds Jessica), wordt geconfronteerd met een gebroken hart Madison die haar lot heeft geaccepteerd en hem vraagt haar te vermoorden zodat ze niemand anders pijn doet (als ze slaapt, doet ze verandert weerwolf en doodt, toegeven aan haar monsterlijke aard).
Sam neemt in tranen Dean's pistool en doodt haar. Dit was een van de keren dat we met en om Sam huilden, gebroken door het verwoestende verlies zoals hij was.
2 Sarah Blake
Sarah, gespeeld door Taylor Cole, verschijnt tegen het einde van seizoen 1. Ze raakt onbedoeld betrokken bij een van Sam en Dean's zaken, geeft hen informatie over een spookachtig schilderij en ontdekt de waarheid over wat er allemaal in het proces is. Ze helpt moedig de twee jagers om het schilderij te vernietigen en de dag te redden. Ze riskeert haar leven omdat ze een bepaalde verantwoordelijkheid voelt voor het verkopen van het schilderij aan de slachtoffers. Dean vertelt Sam om "met dat meisje te trouwen", iets dat niet gebeurt omdat de jachtlevensstijl van de Winchesters elke vorm van een gelukkig einde voor de twee voorkomt. Sam en Sarah's interesse in elkaar was echter het eerste teken dat Sam verderging na de dood van Jessica (Adrianne Palicki). Later komt Sam Sarah weer tegen, al is ze inmiddels getrouwd en heeft ze een dochter, maar wordt ze tragisch vermoord door Crowley (Mark Sheppard). Sam heeft nooit geluk als het gaat om gelukkige eindes; het is de vloek om een Winchester te zijn.
1 Jessica Moore
Hoewel ze stierf in de eerste aflevering van de serie, konden we zien dat zij en Sam een goede, gezonde relatie hadden en dat ze veel van elkaar hielden. Sam was zelfs klaar om een aanzoek te doen. Jessica was mooi en vriendelijk; brutaal vermoord om Sam terug te duwen in de jachtwereld (iets waarvoor Sam zich schuldig voelde, vooral omdat hij haar vroegtijdige dood voorzag). Het duurde een tijdje voordat Sam zich op zijn gemak voelde bij het daten met andere vrouwen, en uiteindelijk wraakte hij haar dood. Toch vragen we ons, naast Sam, af wat het had kunnen zijn, omdat duidelijk was dat Jessica 'degene' was. Misschien in een ander leven (misschien zelfs een spin-off?) Konden Sam en Jessica de kans krijgen die ze nooit kregen, omdat hun relatie duidelijk de beste romantiek van Sam was.
Sam had verschillende one-night stands terwijl zielloos en een paar one-night stands hier en daar toen hij met ziel was, maar dat is onderdeel van de jachtlevensstijl. Voor het grootste deel blijft Sam in relaties (totdat zijn significante anderen notoir sterven), of breekt ze uit en verlaat ze, bang dat ze met zijn levensstijl alleen maar gekwetst of erger worden. We hopen echt dat Sam een of ander gelukkig einde krijgt in de conclusie van de show volgend jaar, maar gezien de eerdere romances van Sam, lijkt het niet waarschijnlijk. Desalniettemin heeft Supernatural ons eerder verrast - en zou het heel goed opnieuw kunnen doen.
